Milano 2

Sự nghiệp kinh doanh của Berlusconi bắt đầu ở lĩnh vực xây dựng vào những năm 1960. Vào cuối những năm 1960, ông bắt đầu dự án kinh doanh lớn đầu tiên với việc xây dựng Milano 2, một thành phố xanh với quy mô khoảng 3.500 căn nhà phố. Dự án đó được xây dựng tại Segrate, ngoại ô phía đông Milan. Khu vực đó sau này được quy hoạch gần một sân bay quốc tế, khiến dự án của Berlusconi thắng lớn. Bằng cách nào Berlusconi có thể huy động được vốn cho dự án đó cho đến giờ vẫn là điều bí mật. Theo tờ báo The Economist, khoảng 93,9 tỷ lira từ những nguồn không minh bạch đã được đổ vào 22 công ty của Berlusconi.

Telemilano

Berlusconi lần đầu tiên bước vào thế giới truyền thông là vào năm 1973 khi ông thành lập một kênh truyền hình cáp nhỏ Telemilano để phục vụ cho các hộ dân sống ở khu Milano 2 và vùng Segrate. Telemilano chính thức phát sóng vào tháng 9/1974 và sau đó, bằng cách lần lượt mua lại bốn kênh truyền hình nữa, Berlusconi đã đủ sức đặt đài truyền hình của ông ở trung tâm thành phố Milan vào năm 1973.

Fininvest

Năm 1978, Berlusconi thành lập tập đoàn truyền thông đầu tiên của ông, Fininvest và trong vòng năm năm thu về 113 tỷ lire (tương đương với khoảng 260 triệu euro vào năm 1997). Tất cả nguồn vốn của những hoạt động đó đều không rõ ràng và có dấu hiệu phạm pháp.

Fininvest nhanh chóng mở rộng thành một hãng truyền hình có quy mô toàn quốc tập hợp những đài địa phương. Sự kiện này đánh dấu việc kết thúc thế độc quyền truyền thông của hãng truyền hình nhà nước RAI. Năm 1980, Berlusconi thành lập kênh truyền hình tư nhân có quy mô quốc gia đầu tiên ở Ý: Canale 5. Sau đó, ông lần lượt mua lại các kênh Italia 1 từ gia đình Rusconi vào năm 1982 và Rete 4 từ Mandadori vào năm 1984. Trong cả quá trình đó, Berlusconi nhận được sự hậu thuẫn quan trọng nhờ vào mối quan hệ với Bettino Craxi, Chủ tịch Đảng xã hội chủ nghĩa Ý đồng thời là Thủ tướng Ý.

Năm 1995, Berlusconi bán bớt một phần tập đoàn truyền thông của ông cho tập đoàn truyền thông Đức Kirch (nay đã phá sản) và niêm yết ra đại chúng.

Các công việc kinh doanh hiện giờ

Công ty chính của Berlusconi là Mediaset, sở hữu ba hãng truyền hình quốc gia, chiếm một nửa số khán giả truyền hình trong cả nước Ý và hãng Publitalia, công ty quảng cáo và truyền thông hàng đầu quốc gia. Tài sản của ông còn bao gồm Arnoldo Mondadori, nhà xuất bản lớn nhất nước Ý. Ngoài ra còn có các hãng phim Medusa và Penta, hãng bảo hiểm và ngân hàng Mediolanum cùng nhiều hoạt động khác. Em trai ông, Paolo Berlusconi sở hữu và điều hành Il Giornale, một tờ báo trung tả công khai ủng hộ Berlusconi.

Berlusconi còn sở hữu câu lạc bộ bóng đá nổi tiếng thế giới AC Milan, một đóng góp quan trọng cho thành công của ông trong lĩnh vực chính trị. "Forza Italia", có nghĩa là "Tiến lên Italia!", là tên của đảng chính trị do Berlusconi đứng đầu, đồng thời là khẩu hiệu quen thuộc của các cổ động viên bóng đá nước này trong những cuộc tranh tài quốc tế.